كانت خديجة كما يروي ابن اثير وابن هشام _ امرأة تاجره ذات شرف ومال , تستأجر الرجال في مالها وتضاربهم واياه بشيء تجعله لهم منه , فلما بلغها عن رسول الله صدق الحديث وعظم الامانه وكرم الاخلاق , ارسلت اليه ليخرج في مالها الى الشام تاجراَ وتعطيه أفضل ما كانت تعطي غيره , ومعه غلامها ميسرة.
وقد قبل محمد عليه الصلاة والسلام هذا العرض فرحل الى الشام عاملا في مالها ومعه ميسرة, فحالفه التوفيق في هذه الرحله اكثر من غيرها, وعاد الى خديجة بأرباح مضاعفه, فأدى ماعليه في أمانه تامة ونبل عظيم . ووجد ميسرة من خصائص النبي وعظيم أخلاقه ماملأ قلبه دهشةَ له , واعجاباَ به فروى ذلك لخديجة.
فأعجبت خديجة بعظيم امانته , ولعلها دهشت لما نالها من البركه بسببه , فعرضت نفسها عليه زوجة بواسطة صديقتها (نفيسة بنت منيه) فوافق النبي عليه الصلاة و السلام , وكلم في ذلك اعمامه فخطبوها له من عمها عمرو بن اسد. وتزوجها عليه الصلاة والسلام وقد تم له من العمر خمسة وعشرون عاما ولها من العمر اربعون عاما. وقد تزوجت خديجة قبل زواجها من الرسول عليه الصلاة والسلام برجلين الاول عتيق ين عائذالتميمي ثم خلفه عليها ابو هاله التميمي واسمه هند بن زراره .